5. Alvaro Arbeloa
Thời điểm mới được Liverpool chiêu mộ vào tháng 1/2007, Arbeloa chỉ được xem là phương án dự bị cho Steve Finnan mà thôi. Dẫu vậy với những màn trình diễn xuất sắc của mình, về sau anh đã chiếm lấy một suất đá chính trong đội hình Lữ Đoàn Đỏ.
Anh đã ra sân tổng cộng 98 lần, ghi được 2 bàn thắng và có 6 kiến tạo sau 2 mùa rưỡi thi đấu trong màu áo The Kop. Dẫu vậy, khá đáng tiếc cho Arbeloa là anh chẳng thể cùng Liverpool giành được bất cứ danh hiệu nào. Mùa giải 2006/07, Liverpool chỉ về đích thứ 3 trên bảng xếp hạng Premier League. Mùa giải 2007/08, họ thậm chí còn tụt xuống một bậc. Đến chiến dịch 2008/09, The Kop đã thua Man Utd trong cuộc đua đến ngôi vương khi giành được 86 điểm sau 38 vòng, ít hơn đại kình địch 4 điểm.
4. Daniel Sturridge
Daniel Sturridge từng cùng với Luis Suarez tạo nên một cặp song tấu khiến mọi câu lạc bộ tại Anh đều phải e dè. Trong mùa giải 2013/14, họ đã đóng dấu giày vào 53 bàn thắng mà Liverpool có được, trong đó số pha lập công của cá nhân Sturridge lên tới con số 22. Chiến dịch năm đó, ngoài 22 pha lập công, anh còn có được 10 đường kiến tạo.
Đáng tiếc là phong độ xuất sắc của Sturridge chẳng thể giúp The Kop đăng quang. Họ cán đích ở vị trí nhì bảng và phải ngậm ngùi nhìn Man City giành lấy ngai vàng với chỉ 2 điểm nhiều hơn. Sau mùa giải bùng nổ đó, sự nghiệp của Sturridge bắt đầu đi xuống và anh dần trở thành người thừa tại Liverpool. Bây giờ, anh chỉ đang thi đấu cho Perth Glory, một câu lạc bộ tại Australia.
3. Philippe Coutinho
Thời điểm hiện tại, Coutinho là một 'cục nợ' mà Barcelona muốn thanh lý cũng khó. Thế nhưng trước khi gia nhập Barcelona, tiền vệ người Brazil từng là một nhân tố bất khả xâm phạm tại Liverpool. Những tình huống cứa lòng từ bên ngoài vòng cấm mà 'tiểu phù thủy' thực hiện từng mang đến vô vàn cảm hứng cho các cổ động viên của Lữ Đoàn Đỏ.
Đáng chú ý, Coutinho được Liverpool chiêu mộ từ Inter Milan với mức phí chỉ 8.5 triệu bảng mà thôi. Thế nhưng khi bán anh cho Barcelona, họ đã thu lại được khoản tiền kếch xù lên đến 142 triệu bảng. Đáng tiếc là sau cùng, Coutinho lại không thể tỏa sáng tại Tây Ban Nha mà lại trở thành một trong những 'cú lừa' lớn nhất trong lịch sử Blaugrana.
2. Luis Suarez
Sẽ là một sự thiếu sót lớn nếu như Luis Suarez không góp mặt trong danh sách những bản hợp đồng mùa đông thành công nhất của Liverpool. Phong độ xuất sắc của 'Su thỏ' sau khi cập bến Anfield trong phiên chợ Đông 2011 đã khiến các Liverpudlian nhanh chóng nguôi ngoai nỗi nhớ về Fernando Torres, người cũng rời đi ở kỳ chuyển nhượng năm đó và trở thành một trong những 'quả bom xịt' cay đắng nhất mà Chelsea từng thực hiện.
Trong chiến dịch 2013/14, Luis Suarez nổ súng tới 31 lần - tính riêng tại Premier League. Nhờ thành tích này, anh đã 'ẵm' về danh hiệu vua phá lưới. Mùa hè 2014, Suarez chia tay sân Anfield để đầu quân cho Barcelona sau một thương vụ trị giá 81.72 triệu euro và tiếp tục có được rất nhiều thành công.
1. Virgil van Dijk
Thương vụ mùa đông chất lượng nhất, đáng đồng tiền bát gạo nhất mà Liverpool từng thực hiện trong lịch sử chắc chắn phải là Virgil van Dijk. Nhờ đẳng cấp của cựu sao Southampton, hàng thủ của The Kop đã được nâng lên một tầm cao mới.
Van Dijk chắc chắn là một trong những công thần lớn hàng đầu trong việc giúp Liverpool chấm dứt cơn khát danh hiệu Premier League kéo dài 3 thập kỷ. Không chỉ vậy, anh còn giúp Lữ Đoàn Đỏ đăng quang tại Champions League trong chiến dịch 2018/19.