Federer, cùng vợ Mirka, là khách mời danh dự trong ngày đầu tiên của tuần thứ hai Wimbledon. Huyền thoại người Thụy Sĩ ngồi ở khu vực ghế Hoàng gia tại sân Trung tâm, nơi trận đấu giữa Djokovic và De Minaur diễn ra.
Khác với phong cách đánh nhanh thắng nhanh trong hai vòng trước, Djokovic gặp khó khăn ngay ở game đầu tiên với De Minaur. Hạt giống số 6 khởi đầu trận đấu không tốt, mắc nhiều lỗi đánh hỏng khi lên lưới và chơi lúng túng trước khả năng di chuyển nhanh của đàn em. Djokovic đã để thua hai trong ba game giao đầu và cũng không thể tận dụng cơ hội khi có break-point ở game thứ hai.
De Minaur không có những cú đánh cuối sân sắc bén nhưng thể hiện khả năng di chuyển ấn tượng, chiếm lĩnh thế trận và thắng set đầu tiên với tỷ số 6-1, kết thúc nhanh chóng trận đấu trong gần 30 phút.
Tuy nhiên, điểm yếu của De Minaur là thể lực, điều này đã được Djokovic khai thác ngay từ set hai. Djokovic chủ động dồn bóng về hai góc sân và sử dụng các pha bóng ngắn để phá vỡ sức bền của đối thủ. Dù tiếp tục thua game giao, Djokovic đã ép De Minaur mắc lỗi và giành break-point. Set này, De Minaur mắc 15 lỗi tự đánh hỏng, cao gấp ba lần so với set đầu và không thể giữ được game giao, để thua 4-6.
Chiến thắng ở set hai giúp Djokovic tiếp tục tạo áp lực trong các set tiếp theo. Ở hai set cuối, Djokovic chiếm ưu thế rõ rệt với những pha đôi công dài và sự điều phối bóng đa dạng. De Minaur không thể tìm được cú dứt điểm sở trường và phải phụ thuộc vào việc đối thủ mắc lỗi. Khả năng giao bóng của anh cũng bị hạn chế, tỷ lệ bóng một trong sân chỉ 55%, khiến anh nhanh chóng đuối sức. De Minaur thua tiếp 4-6 ở set ba và dù đã dẫn trước 4-1 ở set bốn, anh lại để thua ngược 4-6, kết thúc trận đấu.
Chiến thắng thứ 101 tại Wimbledon giúp Djokovic tiến vào tứ kết lần thứ 16, chỉ còn kém Federer trong các thống kê này (105 trận thắng và 17 lần vào tứ kết). Djokovic cũng đang nhắm đến kỷ lục 8 lần vô địch tại Wimbledon của đàn anh. "Đôi khi tôi ước gì mình có cú giao bóng lên lưới và cảm giác bóng mềm mại như quý ông đang đứng kia," Djokovic đùa khi nhìn về phía Federer sau trận. "Đây là lần đầu tiên anh ấy tới xem mà tôi giành chiến thắng, mấy lần trước tôi toàn thua." Federer đáp lại bằng tràng pháo tay và nụ cười tươi.
Tiếp theo, Djokovic sẽ đối đầu với tay vợt Italy Flavio Cobolli, người đã đánh bại Marin Cilic 6-4, 6-4, 6-7(4), 7-6(3) để lần đầu tiên vào tứ kết Wimbledon. Mặc dù Cobolli đang có phong độ tốt, nhưng về lý thuyết, anh vẫn là đối thủ dễ chịu hơn các tay vợt khác như Jack Draper, Alexander Bublik hay Jakub Mensik. Djokovic đã thắng Cobolli trong lần duy nhất hai người gặp nhau trước đây, tại Thượng Hải Masters năm ngoái.
