Jurgen Klopp: 49 trận thắng
Cái tên đầu tiên trong danh sách là Jurgen Klopp. Kinh nghiệm chinh chiến tại đấu trường Champions League của nhà cầm quân người Đức bắt đầu từ khi ông làm việc tại Borussia Dortmund. Năm 2013, ông từng đưa đội bóng Ruhr đến trận chung kết nhưng rồi lại gục ngã trước Bayern Munich.
Phải đến mùa giải 2018/19, Klopp mới được nâng cao chiếc cúp tai voi danh giá lần đầu tiên trong sự nghiệp cùng câu lạc bộ Liverpool. Cách đây ít ngày, ông đã cùng các học trò đã giành chiến thắng với tỷ số 2-0 trước Inter Milan, qua đó giành lợi thế lớn trước trận lượt về vòng 16 đội mùa giải năm nay.
Rafael Benitez: 54 trận thắng
Giống như Klopp, Rafael Benitez cũng đã từng mang danh hiệu Champions League về cho Liverpool, nhưng đó là câu chuyện của 17 năm trước. Ở màn thư hùng cuối cùng, Lữ Đoàn Đỏ đã chạm trán AC Milan. Trong hiệp thi đấu đầu tiên, họ đã thủng lưới tới 3 bàn và khiến các cổ động viên cảm thấy vô cùng chán nản.
Thế nhưng những người rời sân sớm ngày hôm ấy đã phải vô cùng hối hận vì quyết định của mình bởi trong hiệp hai, Liverpool vùng lên mạnh mẽ để gỡ hòa 3-3 nhờ các bàn thắng của Steven Gerrard, Vladimir Smicer cùng với Xabi Alonso trước khi hạ gục đối thủ trong loạt sút luân lưu cân não.
Louis van Gaal: 57 trận thắng
Sau thất bại ê chê tại Man Utd, có lẽ nhiều người sẽ cho rằng Louis van Gaal chỉ là một huấn luyện viên hạng khá mà thôi. Tuy nhiên thực tế, ông là một tên tuổi lớn trong làng huấn luyện khi từng đưa Ajax Amsterdam lên đỉnh cao vào năm 1995. Đó là thời điểm mà trong tay ông có rất nhiều ngôi sao lừng danh một thuở như Marc Overmars, Patrick Kluivert, Edgar Davids, Clarence Seedorf, Frank Rijkaard và cả Edwin van der Sar.
Jose Mourinho: 80 trận thắng
Không có gì cần phải bàn cãi về đẳng cấp của Jose Mourinho tại sân chơi Champions League. Ông từng gây chấn động khi đưa FC Porto lên ngôi vô địch ở mùa giải 2003/04. 6 năm sau, điều tương tự được lặp lại tại Inter Milan. Nhà cầm quân người Bồ Đào Nha là một thợ săn danh hiệu đích thực thế nhưng vài năm trở lại đây, sự nghiệp của ông đang gặp nhiều trắc trở, đặc biệt là kể từ sau khi rời Man Utd.
Arsene Wenger: 88 trận thắng
Trong danh sách này, Arsene Wenger là người duy nhất không vô địch. Tuy vậy, Arsenal dưới sự dẫn dắt của ông cũng từng mang tới rất nhiều cảm xúc cho người hâm mộ, đặc biệt là khi họ tiến vào chung kết năm 2006 nhưng lại thất bại trước Barcelona. Cựu huấn luyện viên sinh năm 1949 từng tạo nên chiến tích giúp Arsenal có 19 mùa giải liên tiếp giành quyền góp mặt tại sân chơi danh giá nhất cựu lục địa.
Nhiều cổ động viên từng cảm thấy bực tức vì Pháo Thủ chỉ có thể tham gia cuộc đua top 4 chứ không thể giành danh hiệu và mỉa mai rằng họ chỉ đá Champions League 'cho vui'. Thế nhưng sau khi chia tay Wenger, đại diện bắc London thậm chí đã phải tham dự Europa League và ở mùa giải năm nay, họ còn vắng bóng tại đấu trường châu Âu.
Pep Guardiola: 91 trận thắng
Pep Guardiola từng đưa Barcelona trở thành một thế lực khuynh đảo châu Âu với cú ăn 6 thần thánh vào năm 2009. Cùng Blaugrana, ông có 2 lần đăng quang nhưng kể từ sau khi chia tay sân Camp Nou, Pep vẫn chưa được nếm trải vị ngọt thêm bất cứ lần nào. Chính vì thế mà có ý kiến cho rằng Pep có thể tạo nên kỳ tích là do ông sở hữu một tập thể quá mạnh, quá gắn kết với những Xavi, Andres Iniesta và đặc biệt là Lionel Messi.
Carlo Ancelotti: 96 trận thắng
Carlo Ancelotti chính là vị chiến lược gia vĩ đại thứ 2 trong kỷ nguyên Champions League với 3 danh hiệu Champions League. Ông từng giúp AC Milan đăng quang tới 2 lần vào các mùa 2002/03 và 2006/07, sau đó lại mang cúp về phòng thay đồ của Real Madrid trong mùa giải 2013/14.
Thời điểm hiện tại, Ancelotti đang dẫn dắt đội bóng cũ Real Madrid, nhưng mọi chuyện đang diễn ra không thực sự suôn sẻ với ông. Tại La Liga, Los Blancos vẫn đứng đầu bảng xếp hạng nhưng họ vừa có màn trình diễn kém cỏi đến bất ngờ trước Paris Saint Germain tại Parc des Princes.
Sir Alex Ferguson: 105 trận thắng
Sir Alex Ferguson có lẽ là vị chiến lược gia vĩ đại nhất từng xuất hiện trong lịch sử giải đấu này nói riêng và lịch sử toàn bộ làng túc cầu nói chung. 27 năm dẫn dắt Man Utd, Sir Alex đã gặt hái được quá nhiều thành công, trong đó bao gồm 3 danh hiệu Champions League vào các mùa giải 1998/99, 2007/08 và 2010/11. Ngoài ra, ông còn có 1 lần giúp Quỷ Đỏ đoạt ngôi á quân vào mùa 2008/09.
