Trận derby London tại sân Olympic tối 22/8 khởi đầu đầy bất lợi cho Chelsea khi ngôi sao Cole Palmer chấn thương trong lúc khởi động. Thậm chí, đội khách còn bị dẫn trước ở phút 6 bởi siêu phẩm sút xa của Lucas Paqueta. Tuy nhiên, Chelsea nhanh chóng vùng lên.
Phút 15, từ pha phạt góc, Marc Cucurella đánh đầu ngược để Joao Pedro ghi bàn đầu tiên tại Ngoại hạng Anh trong màu áo Chelsea. Chỉ tám phút sau, Pedro kiến tạo cho Pedro Neto nâng tỷ số lên 2-1. Phút 34, tân binh 18 tuổi Estevao để lại dấu ấn với pha kiến tạo cho Enzo Fernandez lập công, giúp đội khách dẫn 3-1 trước khi hiệp một khép lại.
Sang hiệp hai, Chelsea tiếp tục áp đảo và ghi thêm hai bàn nhờ công Moises Caicedo và Trevoh Chalobah, đều đến từ các tình huống phạt góc. Chiến thắng 5-1 đánh dấu lần thứ 10 trong lịch sử Ngoại hạng Anh một đội ghi ít nhất năm bàn ở trận sân khách đầu tiên của mùa giải, trong đó Chelsea là đội gần nhất lập kỳ tích (thắng Wolves 6-2 mùa trước).
Dưới thời HLV Enzo Maresca, Chelsea duy trì phong độ ấn tượng trong các trận derby London, giành nhiều điểm hơn bất kỳ đội nào kể từ đầu mùa trước. Trong khi đó, West Ham gây thất vọng lớn khi để thủng lưới tám bàn chỉ sau hai trận.
Ở vòng ba, Chelsea sẽ trở về Stamford Bridge tiếp Fulham, còn West Ham hành quân tới sân của Nottingham Forest.
