Trong nhiều năm qua, AC Milan nhiều lần gặp lại cố nhân dưới tư cách là HLV của đối thủ như Gennaro Gattuso, Filippo Inzaghi và Carlo Ancelotti. Tất cả họ đều từng chơi bóng cho Milan và là những huyền thoại. Nhưng với Shevchenko thì khác, ông không phải người Ý, ông đã rời xa Serie A quá lâu và việc gặp lại đội bóng cũ quả thật là điều vô cùng lạ lẫm.
Nói đến Shevchenko và Milan, người hâm mộ bóng đá luôn nhớ tới Champions League mùa giải 2002/03, anh là người ghi bàn duy nhất giúp Milan vượt qua Inter ở bán kết, và cũng chính anh đã thực hiện thành công quả sút quyết định trong loạt đá luân lưu trước Juventus, chính thức đưa Milan lên ngôi vô địch.
Những Milanista đều nhung nhớ Sheva nhưng bên cạnh đó cũng là những lời trách móc dành cho anh. Ở thời điểm mà đội bóng cần anh nhất, Shevchenko đã chuyển tới Chelsea vào năm 2006. Tiền đạo người Ukraina giải thích lý do sang Anh vì anh muốn vợ anh và các con lớn lên trong môi trường nói tiếng Anh. Câu nói khiến dự luận Italia dậy sóng, ai cũng biết đó chỉ là một phần sự thật anh rời sân San Siro. Trong trận đấu đầu tiên dưới màu áo mới, Sheva đã hôn lên chiếc áo đấu của The Blues khiến các Milanista vô cùng tức giận.
Sau 2 năm ở Premier League, Sheva trở lại Milan theo dạng cho mượn nhưng không đem lại bất cứ thành tích gì cho đội bóng, thậm chí anh còn không ghi nổi bàn thắng nào tại Serie A. Shevchenko rốt cuộc cũng chia tay Milan lần thứ 2 và cũng là lần cuối vào hè 2009, một cảnh tượng buồn và đầy nước mắt dành cho các Milanista.
Sau 5 năm chỉ đạo ĐT Ukraina, HLV Shevchenko trở lại Italia để dẫn dắt Genoa, đội bóng đang không thực sự chơi tốt ở Serie A. Genoa đang xếp vị trí thứ 3 từ dưới lên, đây sẽ là một thử thách vô cùng khó khăn đối với Shevchenko. Milan cũng kết thúc chuỗi trận không thua ở Serie A sau 2 trận thua liên tiếp, có thể đây là báo hiệu cho một cơn bão đến với sân San Siro
Hơn 10 năm trôi qua, có lẽ các Milanista cũng dần tha thứ cho Sheva, họ sẽ chào đón Sheva với những nỗi nhớ cũng như sự tôn trọng của mình cho cầu thủ từng được coi là công thần của đội bóng. Ngày gặp lại sẽ bớt phần thi vị khi cả 2 đội bóng đang ở tình thế khó khăn. Thế nhưng chắc hẳn, đây sẽ là trận đấu hấp dẫn người hâm mộ.
