1. HLV Pep Guardiola
Pep Guardiola chắc chắn là trường hợp đáng tiếc nhất của Man United. Đội chủ sân Old Trafford thậm chí đã từng "vồ hụt" chiến lược gia này đến 2 lần. Lần đầu tiên là lúc Sir Alex sắp nghỉ hưu. Thời điểm đó, Sir Alex nhìn thấy tài năng của Pep Guardiola và muốn mời ông về "kế vị" mình ở Man United.
Tuy nhiên mọi thứ đổ vỡ khi Pep Guardiola đã hiểu lầm ý của Sir Alex và mối lương duyên không thành. Trong cuốn tự truyện Leading, Sir Alex kể lại: Vào tháng 9/2012, tôi từng ngồi ăn tối ở Pep Guardiola. Khi ấy, tôi vẫn chưa có ý định nghỉ hưu. Vì vậy, tôi không đề cập tới vấn đề mời ông ấy kế vị mình ở Old Trafford.
Tôi chỉ bảo với Pep Guardiola rằng khi nào có ý định gia nhập CLB nào thì hãy gọi điện cho tôi. Sau đó, ông ấy đã không thực hiện điều đó, mà quyết định lựa chọn gia nhập Bayern Munich vào tháng 7/2013.”
Cá nhân Pep Guardiola sau đó cũng chia sẻ ông đã từng ăn tối với Sir Alex nhưng vốn tiếng Anh hạn chế đã khiến ông không thể hiểu hết những gì HLV huyền thoại của Man United nói. Vì vậy, sau đó, HLV Guardiola đã nhanh chóng "gật đầu" với Bayern Munich.
Lần thứ 2 là vào thời điểm Pep Guardiola có ý định muốn rời Hùm Xám và Man United đang chơi cực tệ dưới thời của HLV Louis Van Gaal. Các ông chủ của Quỷ đỏ đã lên kế hoạch mời Pep Guardiola về Old Trafford sau chuỗi trận thất vọng của MU dưới thời Louis Van Gaal.
Theo báo chí Anh, Ban lãnh đạo MU thậm chí còn nhờ Sir Alex ra mặt để thương vụ này thành công. Tuy nhiên, Man City là đội nhanh tay hơn và kết quả là ngày 1/2/2016, Man City công bố Pep Guardiola sẽ về Etihad để thay HLV Pellegrini sau khi mùa giải 2015/2016 kết thúc.
Sau hai lần thất bại, mối lương duyên Man United và Pep Guardiola chấm hết. Vào năm ngoái, chiến lược gia 50 tuổi chia sẻ với truyền thông rằng mình sẽ không bao giờ dẫn dắt đội đối thủ: "Tôi sẽ không bao giờ hợp tác với Real Madrid. Tương tự, tôi sẽ không bao giờ dẫn dắt MU nếu rời Man City".
2. HLV Jurgen Klopp
Sau Pep Guardiola, MU tiếp tục để hụt một huấn luyện viên tài năng khác, lần này là Jurgen Klopp. Vào mùa giải 2014/2015, MU đang loay hoay với với HLV David Moyes và muốn tìm kiếm một HLV mới về tiếp quản chiếc ghế tại sân Old Trafford. HLV Jurgen Klopp là ứng cử viên sáng giá nhất.
Jurgen Klopp khi ấy đang là một huấn luyện viên mà bất cứ đội bóng nào cũng khao khát sau những thành công cùng Dortmund. Phó chủ tịch Woodward của MU thậm chí còn đích thân sang Đức để thuyết phục Klopp rời Dortmund để sang Anh dẫn dắt Quỷ đỏ. Nhưng Klopp lại không thích MU vì ông cho rằng MU chỉ quan tâm đến việc "kiếm tiền" thay vì thành tích của đội bóng, nên Klopp đã đồng ý với Liverpool một năm sau đó.
Một lý do nữa mà Jurgen Klopp về với sân Anfield là vì nghe lời... vợ. Cựu danh thủ của Liverpool là Phil Thompson từng tiết lộ với báo chí: "Tôi từng phỏng vấn Klopp, và hỏi tại sao ông ấy lại chọn Liverpool. Klopp nói rằng lẽ ra ông ấy có thể dẫn dắt Man United. Tuy nhiên, vợ Klopp lại nói rằng ông ấy không nên dẫn dắt MU. Klopp nghe lời vợ và khi lời đề nghị của Liverpool, bà ấy bảo đây là sự lựa chọn hợp lý".
Man United là đội tiếp cận với Klopp trước nhưng cuối cùng vì hai lý do trên mà Liverpool đã có được sự phục vụ của nhà cầm quân tài năng này. Sau 6 năm dẫn dắt Lữ đoàn đỏ, những gì mà Klopp đã làm là không thể bàn cãi. The Kop đã "hồi sinh" mạnh mẽ dưới bàn tay nhào nặn của Jurgen Klopp. Còn với Man United, Quỷ đỏ chỉ biết ngậm đắng nuốt cay nhìn Jurgen Klopp thành công với đại kình địch.
3. HLV Mauricio Pochettino
Khoảng thời gian tháng 11/2020, Man United có thành tốt không tốt và đối diện với một mùa giải trắng tay. Các ông chủ của MU đã lập tức hành động và HLV Mauricio Pochettino được đưa vào tầm ngấm. Ban lãnh đạo luôn xem HLV Pochettino là một huấn luyện giỏi và bắt đầu chèo kéo vị huấn luyện này về với Old Trafford thay Ole Solskjaer. MU đã từng nhắm cựu HLV của Tottenham để kế nhiệm Jose Mourinho nhưng bất thành.
HLV Pochettino khi ấy khi ấy đang "thất nghiệp" và chiến lược gia người Argentina được xem là sự lựa chọn hoàn hảo để thay thế cho Solskjaer. Nhưng Ole Solskjaer đã tự cứu lấy chiếc ghế của mình ở Old Trafford bằng một loạt thành tích ấn tượng của Quỷ đỏ ở lượt trận tháng 12 và kết thúc mùa giải với vị trí thứ 2 trên bảng xếp hạng.
4. HLV Antonio Conte
HLV Antonio Conte có lẽ là trường hợp bi hài nhất của Man United. Vị chiến lược gia người Italia được báo chí thế giới đồn thổi sẽ về MU thay HLV Ole Solskjaer. Nhưng cuối cùng, HLV Conte lại dẫn dắt Tottenham thay Nuno Santo với bảng hợp đồng 18 tháng. Các ông chủ của Quỷ đỏ một lần nữa chần chừ trước ngưỡng cửa và để vuột mất HLV Conte trong tiếc nuối.
Theo nhà báo chuyển nhượng Fabrizio Romano, Man United đã mất niềm tin vào Ole Solskjaer sau khi MU để thua 0-5 trước Liverpool trong trận Derby và muốn tìm kiếm một huấn luyện viên thay thế.
Conte là ứng cử viên sáng giá nhất và huấn luyện này cũng sẵn sàng phá vỡ quy tắc của bản thân (dẫn dắt một đội bóng vào giữa mùa) vì Man United, nhưng MU lại chưa đưa ra bất kỳ lời đề nghị chính thức nào dành cho Conte. Tottenham đã nhanh chóng tiếp cận và thành công.
Cách đây ít giờ, Fabrizio Romano đã đọc lệnh: "Here We Go" và HLV Antonino Conte sẽ chính thức trở lại Ngoại Hạng Anh, tiếp quản chiếc ghế nóng tại Tottenham. Dự kiến bản hợp đồng sẽ được công bố trong hôm nay. Nếu Conte thành công ở Spurs thì đây là lần thứ 4 Quỷ đỏ đi vào vết xe đổ.
