Thủ môn Mark Bosnich (Chelsea)
Cách đây hơn 20 năm vào 2001, thương vụ Bosnich đã để lại nhiều tranh cãi. Theo các chuyên gia, đây là một trong những bản hợp đồng tệ nhất của Chelsea. Thủ thành người Australia chỉ có 5 lần ra sân dưới màu áo The Blues ở Ngoại hạng Anh trước khi bị loại vì dương tính với ma túy. Một CLB khác ở giải đấu cũng không nhận được nhiều đóng góp từ Bosnich đó là MU.
Trung vệ Chris Samba (QPR)
Đúng ngày cuối cùng của kỳ chuyển nhượng mùa Đông năm 2013, Chris Samba đã tới Anh và thi đấu cho CLB Queens Park Rangers với mức phí 12.5 triệu bảng Anh. Thế nhưng đáp lại sự kỳ vọng của NHM lại là màn trình diễn kém cỏi trên sân cỏ. May mắn cho đội bóng nước Anh là 3 tháng sau đó, CLB Anzhi trước đó đã bán Samba lại đồng ý mua lại với giá 12 triệu bảng.
Trung vệ Jean-Alain Boumsong (Newcastle)
Boumsong rời Rangers và chuyển tới thi đấu cho Newcastle United từ tháng 1 năm 2005. Bản hợp đồng trị giá 8 triệu kéo dài 5 năm rưỡi phải kết thúc chỉ sau 18 tháng vì phong độ phập phù của Boumsong trên sân St James' Park.
Hậu vệ phải Jan Kromkamp (Liverpool)
Năm 2006, Kromkamp đến với Liverpool trong một thương vụ trao đổi. Cầu thủ người Ha Lan đến với sân Anfield trong khi Josemi gia nhập CLB Villarreal ở chiều ngược lại.
7 tháng chơi bóng ở nước Anh, anh chỉ có 14 lần ra sân và luôn được coi là mắt xích yếu ở hàng phòng ngự. Kromkamp bị đánh giá là thiếu tốc độ và có kỹ năng phòng ngự kém.
Hậu vệ trái Wayne Bridge (Man City)
Bridge đến với MC từ Chelsea sau 6 năm thi đấu tại London. Tính từ năm 2009 tới khi kết thúc hợp đồng vào năm 2013, Blues ra sân 42 lần. Suốt khoảng thời gian đó, anh bị MC cho mượn sang nhiều CLB khác như West Ham, Sunderland và Brighton.
Tiền vệ David Luiz (Chelsea)
Chelsea có thêm 1 cái tên nữa trong danh sách là David Luiz. Tiền vệ người Brazil đến London từ Benfica cùng bản hợp đồng trị giá 25 triệu euro. Ngôi sao này dễ mất tập trung và rất hay mắc những sai lầm vô cùng ngớ ngẩn.
Tiền vệ Savio Nsereko (West ham)
Năm 2009, Savio trở thành người của West Ham với số tiền là 9 triệu bảng Anh. Với chiếc áo số 10, anh được kỳ vọng sẽ là người châm ngòi cho hàng công của đội bóng tỏa sáng. Thế nhưng, trước khi bị bán sang Fiorentina, Savio chỉ có 10 lần ra sân
Tiền đạo phải Juan Cuadrado (Chelsea)
Cuadrado đã có màn trình diễn xuất sắc ở Fiorentina trước khi tới Chelsea vào tháng 1 năm 2015. Thế nhưng cầu thủ người Colombia đã choàng ngợp trước bóng đá ở Anh và bị đem cho Juventus mượn chỉ sau 6 tháng thì đấu. Hai năm sau, CLB nước Ý mua đứt Cuadrado.
Tiền đạo trái Alexis Sanchez (MU)
Nửa đỏ thành Manchester cũng không tránh được số phận tương tự các ông lớn. Tháng 1 năm 2018, Arsenal và MU thống nhất thương vụ trao đổi giữa Sanchez và Mkhitaryan. Mức lương 500.000 bảng/tuần của tiền đạo người Chile là 1 sự lãng phí vô cùng to lớn.
Sau 45 trận đấu cho MU trên mọi đấu trường, Sanchez chỉ ghi được 5 bàn thắng và bị đẩy sang Inter Milan theo bản hợp đồng cho mượn trước khi bị CLB nước Ý mua lại.
Tiền đạo cắm Fernando Torres (Chelsea)
CLB Chelsea có lẽ là đội bóng đen đủi nhất khi có tới 4 cái tên trong danh sách. Tháng 1 năm 2011, sự có mặt của Torres tại Stamford Bridge thu hút nhiều sự chú ý của truyền thông. Năm 2014, Torres chuyển sang chơi bóng cho Atletico Madrid sau khi không thể hiện được khả năng săn bàn của mình.
Tiền đạo cắm Andy Carroll (Liverpool)
Cái tên cuối cùng xuất hiện trong danh sách là Andy Carroll. Vào ngày cuối cùng trong phiên chợ mùa Đông năm 2011, Carroll gia nhập Liverpool và được kỳ vọng sẽ lấp đầy chỗ trống trên hàng công sau khi Fernando Torres chuyển sang đội bóng thành phố London trước đó. Tuy vậy trên thực tế, "sát thủ với mái tóc đuôi ngựa" chưa bao giờ đáp ứng được kỳ vọng từ CĐV. Phong độ ngày càng sa sút khiến Carroll bị đẩy sang West Ham không lâu sau đó.
