HLV Glenn Hoddle giai đoạn 2001-2003
HLV Glenn Hoddle dẫn dắt Spurs từ mùa giải 2001 với tư cách là một người hùng của Tottenham. HLV Hoddle từng có những năm tháng thi đấu thành công khi khoác áo "Gà trống" trong giai đoạn từ 1975-1987.
Trước khi về nắm quyền tại Tottenham, HLV Hoddle đã chứng minh năng lực của mình ở Chelsea khi đưa The Bules trở thành một thế lực của bóng đá châu Âu trong những năm 1990. Vị chiến lược 64 tuổi này sau đó còn làm HLV trưởng của ĐT Anh vào năm 1996.
Nhưng khi trở về "mái nhà xưa", HLV Glenn Hoddle đã không thành công. Trong mùa giải đầu tiên, Tottenham chỉ xếp thứ 10 và thậm chí vụt mất chức vô địch Cup Liên đoàn một cách đáng tiếc khi thua trong trận chung kết. Sau đó, khởi đầu chậm chập ở giai đoạn đầu mùa giài 2003-2004 đã khiến BLĐ của Tottenham không còn kiên nhẫn và quyết định sa thải huấn luyện viên này.
HLV Andre Villas Boas giai đoạn 2012-2013
Cách đây 11 năm, HLV Villas Boas nổi lên như là một "thần đồng" của giới huấn luyện viên khi đưa Porto lên đỉnh cao, với chức vô địch Cup C2 ở tuổi 33. Thành tích vô tiền khoáng hậu của vị HLV trẻ này đã giúp ông lọt vào "mắt xanh" của ông chủ Chelsea - Abramovich. Ông chủ của Chelsea đã phải chi tiền tấn để có được sự phục vụ của vị HLV trẻ này. Tuy nhiên, kỷ nguyên của HLV Villas Boas ở Chelsea đã không thành công và ông bị sa thải chỉ sau 8 tháng dẫn dắt John Terry và các đồng đội.
Thế nhưng, ngay sau đó Villas Boas nhanh chóng có một công việc mới. Ban lãnh đạo Tottenham đánh giá cao tài năng của HLV sinh năm 1977 và mời ông về tiếp quản Spurs thay cho HLV Redknapp với một bản hợp đồng 3 năm. Còn nhớ trong buổi ra mắt đội bóng mới, Villas Boas từng mạnh miệng tuyên bố sẽ đưa "Gà trống" giành chức vô địch Ngoại hạng Anh.
Dẫu vậy, trong mùa giải đầu tiên của mà Villas Boas nắm quyền, Tottenham thậm chí còn không lọt vào nỗi Top 4. Ở mùa giải thứ 2, Tottenham chìm sâu vào khủng hoảng sau sự ra đi của Gareth Bale. Chủ tịch Daniel Levy của Spurs sau đó đã quyết định chia tay HLV này sau thành tích bết bát trong lượt trận tháng 12 năm 2013.
HLV Jose Mourinho giai đoạn 2019-2021
"Người đặc biệt" Jose Mourinho là cựu HLV Chelsea thứ 3 dẫn dắt Tottenham. Giống như hai người tiền nhiệm, Mourinho cũng không thoát khỏi bánh xe lịch sử. HLV Bồ Đào Nha bị Tottenham sa thải chỉ sau 17 tháng cầm quân.
Không cần phải nói quá nhiều về đẳng cấp của Mourinho và những gì mà HLV cá tính này làm được trước đó. Trong hai lần dẫn dắt Chelsea, Mourinho đã mang về phòng thay đồ của The Bules 6 danh hiệu trong đó phải kể đến 3 chức vô địch Ngoại hạng Anh.
Mourinho tiếp quản Tottenham từ tay HLV Pochettino. Ban lãnh đạo Spurs hy vọng Người đặc biệt sẽ giúp Harry Kane và các đồng đội giải cơn khát danh hiệu. Thế nhưng, cựu HLV Chelsea đã không thể làm được điều tương tự với Spurs như những gì đã làm với Chelsea.
Trong giai đoạn đầu dẫn dắt Tottenham, có thể xem là thành công của Mourinho khi ông đưa Spurs từ vị trí giữa BXH lên vị trí thứ 6, dự Cúp Europa League.
Tuy nhiên, đội bóng thành London sau đó rơi vào khủng hoảng ở mùa giải thứ 2 và kết quả là Mourinho bị Chủ tịch Levy thẳng tay sa thải. Thất bại ở Tottenham như một vết nhơ trong sự nghiệp huấn luyện của vị chiến lược gia cá tính này.
Trước Conte, Glenn Hoddle, Villa Boas và Mourinho là những cựu HLV Chelsea từng dẫn dắt Tottenham nhưng nhiệm kỳ của cả 3 vị chiến lược gia này đều kết thúc trong nước mắt. Liệu Antonio Conte có lặp lại lịch sử trong nhiệm kỳ của mình ở Tottenham?
